Раздел I. Теоретические основы органической химии

Тема 1. Классификация и номенклатура органических соединений.

   Задание 1. По нижеприведенным номенклатурным названиям органических соединений составьте их формулы, укажите классы соединений.  Для веществ, отмеченных звездочкой, приведите тривиальные названия.

 

  5. 1-хлорпропен-2

  10. 1,2,4-тригидроксибензол

  16. Гептановая кислота

   21. Циклогексанон

  *35. 6,8-димеркаптооктановая кислота

*36. 2,3-димеркаптопропанол-1

Тема 2. Взаимное влияние атомов в молекуле, электронные эффекты заместителей. Кислотность и основность органических соединений.

   Задание 2. Рассмотрите ряд соединений, приведенных в каждом отдельном пункте, напишите их структурные формулы. Сравните кислотные свойства этих соединений, расположите их в ряд по увеличению кислотности и объясните ваше решение.

4. Муравьиная, щавелевая, уксусная кислоты.

6. Метанол, этанол, вода.

11. Этанол, глицерин, этиленгликоль.

12. Янтарная, фумаровая, пропионовая кислоты.

Задание 3. Рассмотрите ряд соединений, приведенных в каждом отдельном пункте, напишите их структурные формулы. Сравните основные свойства этих соединений, расположите их в ряд по уменьшению основности и объясните ваше решение.

4. Анилин, 4-нитроанилин, 4-метиланилин.

6. Диэтилсульфид, метанол, аммиак.

11. Этанол, вода, диэтиловый эфир.

12. Пиридин, 3-метилпиридин, никотиновая кислота.

Тема 3. Механизмы органических реакций.

   Задание 4. Составьте ответы на следующие вопросы:

7. Реакции электрофильного замещения в ряду аренов. Механизм реакции. Схемы реакций алкилирования бензола и нафталина.

18. Реакции элиминирования на примере дегидратации гидроксибутандиовой (яблочной), 3-гидроксибутановой и 4-гидроксибутановой кислот. Сравните реакционную способность заданных соединений и составьте ряд по уменьшению скорости реакции. Биохимическое значение реакций дегидратации.

22. Механизм реакции нуклеофильного замещения на примере образования простых эфиров. Составьте схемы реакций образования диэтилового эфира из: а) этанола, б) этилата натрия и хлорэтана. Применение простых эфиров в медицине.

Раздел II. Органические вещества – природные метаболиты 

                   и лекарственные препараты

                   

Тема 4. Метаболиты и лекарственные препараты

   Задание 5. Составьте ответы на следующие вопросы:

5. Структура, физические и химические свойства лекарственных препаратов – производных сульфаниламида (стрептоцид, сульфацил, норсульфазол, фталазол, сульфазин, этазол). Общий способ их получения. Реакция образования их натриевых солей (растворимая форма).

8. Строение, физические свойства, таутомерия и кислотные свойства барбитуровой кислоты. Метод её получения. Строение лекарственных препаратов – барбитуратов (примеры).

Тема 5. Химические свойства важнейших метаболитов и лекарственных препаратов.

   Задание 6. Напишите схемы следующих реакций, используя структурные формулы соединений. Определите типы реакций.

15. 3-Метилпиридин + KMnO4/H2SO4 →

16. Пировиноградная кислота + НАДН2 →

45. Глицерин  –[2H] →

Тема 6. Стереоизомерия

   Задание 7. Напишите проекции Фишера для следующих соединений: 

14. Мезо- и L-винная кислота

16. Диастереомеры L-треонина

Тема 7. Качественные реакции обнаружения веществ

   Задание 8. Выберите вещество, которое можно обнаружить с помощью указанного реактива; напишите схему химической реакции:

3. Реактив Фелинга

8. Раствор FeCl3 

Задание 9. Выберите способ обнаружения указанного вещества, напишите схему химической реакции:

3. Фруктозу в смеси "глюкоза + фруктоза "

8. Фенол в смеси "фенол + этанол "

Раздел III. Биополимеры. Липиды

Тема 8. Структура и химические свойства пептидов

   Задание 10. Напишите структурные формулы следующих тетрапептидов и определите:

1) область рН, в которой находится изоэлектрическая точка данного тетрапептида (кислая, нейтральная, щелочная);

2) знак и величину заряда молекулы данного тетрапептида в кислой, нейтральной и щелочной средах.

8. три – ала – гли – глу